Сотрудники CHICAGO-X сообщали о негативном опыте, в том числе о проблемах с невыплатой зарплаты, невыполненными обещаниями и несправедливыми штрафами. Один сотрудник упомянул, что чувствует давление, требующее отдать свой телефон, и не может расслабиться во время простоя. В качестве недостатков также были отмечены отсутствие обучения во время стажировок и стесненные условия труда. В целом плохое обращение компании с сотрудниками и отсутствие поддержки в обучении и развитии оставили негативное впечатление у тех, кто там работал.